2-氯吡啶是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C5H4ClN,分子量為113.54。它的結(jié)構(gòu)式如下:
Cl6C?2?HC?H?NC?H?HC?H?5C?H?
它屬于鹵代吡啶的一種,是吡啶分子上的一個氫原子被氯原子取代而形成的衍生物。它和3-氯吡啶、4-氯吡啶都是重要的藥物中間體,2-氯吡啶的應(yīng)用最為廣泛。
2-氯吡啶的物理性質(zhì)
2-氯吡啶的物理性質(zhì)如下:
- 顏色:無色或淡黃色
- 形狀:透明液體
- 氣味:刺激性氣味
- 密度:1.209 g/cm
- 熔點(diǎn):-46 °C
- 沸點(diǎn):166 °C
- 閃點(diǎn):65 °C
- 溶解度:水中溶解度為27 g/L,易溶于有機(jī)溶劑
- 折射率:1.532(20℃)
- 電導(dǎo)率:無數(shù)據(jù)
2-氯吡啶的化學(xué)性質(zhì)
2-氯吡啶的化學(xué)性質(zhì)如下:
- 穩(wěn)定性:在常溫常壓下,2-氯吡啶是穩(wěn)定的,但受高熱分解,產(chǎn)生有毒的氮氧化物和氯化物氣體。
- 反應(yīng)性:2-氯吡啶與氧化劑、酸類等物質(zhì)可發(fā)生反應(yīng),生成相應(yīng)的產(chǎn)物。例如,2-氯吡啶與硝酸反應(yīng),生成2-硝基吡啶和鹽酸:
- 酸堿性:2-氯吡啶是一種弱堿性物質(zhì),它的pKa值為0.49,表示它的質(zhì)子親和力較低,不易被質(zhì)子化。它可以與酸形成鹽,例如,2-氯吡啶與鹽酸反應(yīng),生成2-氯吡啶鹽酸鹽:
- 氧化還原性:2-氯吡啶可以發(fā)生氧化還原反應(yīng),例如,2-氯吡啶在氫氣和鈀碳催化劑的作用下,可以還原為2-氨基吡啶:
2-氯吡啶的制備方法
- 2-羥基吡啶的氯化反應(yīng):2-氯吡啶最初在1898年被報道,由2-羥基吡啶的氯化反應(yīng)制得。典型的氯化試劑是磷酰氯:
- 吡啶的鹵化反應(yīng):2-氯吡啶也能通過吡啶的鹵化來制得,反應(yīng)生成2-氯代和2,6-二氯代產(chǎn)物的混合物。鹵化試劑可以是氯化氫、氯化鐵、氯化錳等:
- 吡啶-N-氧化物的氯化反應(yīng):2-氯吡啶衍生物也能通過相應(yīng)的吡啶-N-氧化物來制備。例如,2-甲氧基吡啶-N-氧化物與氯化氫反應(yīng),生成2-甲氧基-3-氯吡啶:
2-氯吡啶的用途和作用
- 醫(yī)藥領(lǐng)域:2-氯吡啶是一種重要的藥物中間體,可以用于合成抗組胺藥、抗心律失常藥、抗病毒藥、抗癌藥等多種藥物。例如,2-氯吡啶可以用于合成氯吡啶胺,它是一種治療帕金森病的藥物:
- 殺蟲劑領(lǐng)域:2-氯吡啶是一種有效的殺蟲劑中間體,可以用于合成吡啶類殺蟲劑,如吡蟲啉、吡蟲脒、吡蟲嗪等。這些殺蟲劑具有廣譜、高效、低毒的特點(diǎn),可以用于防治多種農(nóng)業(yè)害蟲。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡蟲啉,它是一種治療棉鈴蟲的殺蟲劑:
- 有機(jī)合成領(lǐng)域:2-氯吡啶是一種有用的有機(jī)合成中間體,可以用于合成各種含氮雜環(huán)化合物,如吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪等。這些化合物具有多種生物活性,可以用于制備藥物、染料、液晶等。例如,2-氯吡啶可以用于合成吡咯,它是一種重要的雜環(huán)化合物:
2-氯吡啶安全存儲注意事項(xiàng)
2-氯吡啶是一種有毒和刺激性的物質(zhì),應(yīng)該小心操作和儲存,避免與人體接觸或吸入。以下是一些安全存儲注意事項(xiàng):
- 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房,遠(yuǎn)離火種、熱源、氧化劑、酸類等不相容物質(zhì)。
- 使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備,防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。
- 充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運(yùn)時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。
- 配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材和泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。
- 倒空的容器可能殘留有害物,應(yīng)當(dāng)妥善處理,不得隨意丟棄。
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