丁二酸二異丙酯
丁二酸二異丙酯是一種有機化合物,屬于酯類。它的分子式是C10H18O4,分子量是202.25 g/mol。它的結(jié)構(gòu)式如下:
O O
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H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2
\\ \\
O O
丁二酸二異丙酯是一種無色透明的液體,有輕微的水果香氣。它是由丁二酸和異丙醇在酸性條件下反應(yīng)得到的。丁二酸是一種四碳的二元羧酸,也叫琥珀酸,是糖代謝和脂肪代謝的中間產(chǎn)物。異丙醇是一種三碳的仲醇,也叫異丙基醇,是工業(yè)上常用的溶劑和原料。
產(chǎn)品指標(biāo)
外觀 無色透明液體
色澤(Pt-co) ≤20#
含量(GC) % ≥99.5
酸值(mgKOH/g) ≤0.15
水份(wt),% ≤0.15
物理性質(zhì)
- 顏色:無色
- 形狀:液體
- 氣味:輕微的水果香氣
- 密度:1.005 g/mL(20 °C)
- 熔點:-40 °C
- 沸點:228 °C
- 閃點:96.35 °C
- 溶解度:不溶于水,能與多種有機溶劑相混溶
- 折射率:1.428(20 °C)
- 電導(dǎo)率:不導(dǎo)電
化學(xué)性質(zhì)
- 穩(wěn)定性:在常溫常壓下,該化合物比較穩(wěn)定,不易發(fā)生分解或聚合反應(yīng)。
- 反應(yīng)性:該化合物能與強堿或強酸發(fā)生水解反應(yīng),生成丁二酸和異丙醇。該化合物也能與多種有機試劑發(fā)生取代、縮合、加成等反應(yīng),生成不同的衍生物。
- 酸堿性:該化合物屬于弱酸性,能與堿發(fā)生中和反應(yīng),生成相應(yīng)的鹽。
- 氧化還原性:該化合物具有還原性,能與氧氣或其他氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng),生成相應(yīng)的氧化產(chǎn)物。
制備方法
該化合物的制備方法主要有以下兩種:
1. 酯化法
這是一種常用的制備方法,利用丁二酸和異丙醇在酸性條件下發(fā)生縮合反應(yīng),生成丁二酸二異丙酯和水。反應(yīng)方程式如下:
HOOC-CH2-CH2-COOH + 2 CH(CH3)2OH -> H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2 + 2 H2O
該反應(yīng)的具體操作步驟如下:
- 在反應(yīng)釜中加入一定量的丁二酸鈉、苯和異丙醇,苯作為共沸劑,有助于水的蒸發(fā)。
- 在60~70 °C下,滴加濃硫酸作為催化劑,進(jìn)行酯化反應(yīng)3~4 h。
- 反應(yīng)結(jié)束后,將丁二酸二異丙酯粗品冷卻抽入洗滌釜,進(jìn)行水洗、堿洗,去除雜質(zhì)。
- 在分離漏斗中分取有機相,然后脫溶蒸餾,得到純凈的丁二酸二異丙酯。
2. 醇解法
這是一種利用已有的酯類化合物進(jìn)行轉(zhuǎn)化的方法,利用丁二酸二甲酯和異丙醇在堿性條件下發(fā)生醇解反應(yīng),生成丁二酸二異丙酯和甲醇。反應(yīng)方程式如下:
H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH3 + 2 CH(CH3)2OH -> H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2 + 2 CH3OH
該反應(yīng)的具體操作步驟如下:
- 在反應(yīng)釜中加入一定量的丁二酸二甲酯、異丙醇和氫氧化鈉溶液,氫氧化鈉作為催化劑和堿性試劑。
- 在80~100 °C下,攪拌加熱進(jìn)行醇解反應(yīng)4~5 h。
- 反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物冷卻抽入分離漏斗,分取有機相,然后用水洗滌。
- 在減壓蒸餾裝置中進(jìn)行脫溶蒸餾,得到純凈的丁二酸二異丙酯。
用途和作用
- 作為塑料、染料、香料的中間體,參與各種有機合成反應(yīng),制備不同的目標(biāo)產(chǎn)物。例如,該化合物能與氨基苯甲酸反應(yīng),生成一種叫做丁二酸二異丙酯苯甲酰胺的化合物,它是一種抗癲癇藥物的前體;該化合物也能與氨基酚反應(yīng),生成一種叫做丁二酸二異丙酯對羥基苯甲酰胺的化合物,它是一種抗炎藥物的前體;該化合物還能與苯乙烯反應(yīng),生成一種叫做丁二酸二異丙酯苯乙烯的化合物,它是一種具有光學(xué)活性的聚合物單體。
- 作為柔軟劑,能提高塑料、橡膠等材料的柔軟性、延展性和抗沖擊性。該化合物能與聚氯乙烯(PVC)等樹脂相容性好,能降低樹脂的玻璃化溫度和剛性,增加樹脂的柔韌性和塑性。該化合物也能與聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)等高分子材料相混溶,改善材料的加工性能和使用性能。
- 作為香料,能增加食品、化妝品等產(chǎn)品的香氣和風(fēng)味。該化合物具有水果香氣,能與其他香料協(xié)調(diào)配制出各種復(fù)合香型,如蘋果香、梨香、杏香等。該化合物也能作為食品添加劑,增強食品的甜味和酸味,提高食品的口感和品質(zhì)。
- 作為涂料,能改善涂料的流平性、附著力和光澤度。該化合物能與多種樹脂相溶解或分散,形成均勻穩(wěn)定的涂料體系,提高涂料的潤濕性和流動性。該化合物也能與多種顏料相互作用,增強顏料在涂層中的分散性和著色力。該化合物還能與多種固化劑或交聯(lián)劑反應(yīng),提高涂層的硬度和耐候性。
安全存儲注意事項
- 避免與皮膚和眼睛接觸,如不慎接觸,應(yīng)立即用大量清水沖洗,并就醫(yī)處理。
- 避免吞食或吸入,如不慎吞食或吸入,應(yīng)立即送醫(yī)治療。
- 遠(yuǎn)離火源、熱源和靜電源,防止引起燃燒或爆炸。
- 儲存在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方,避免陽光直射或高溫暴曬。
- 使用密封包裝,防止與空氣或水接觸,造成質(zhì)量變化或水解反應(yīng)。
- 不與氧化劑、還原劑、堿類、食品等混裝混運或混存。