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CAS 513-85-9 這個化合物的名稱是2,3-丁二醇，它的化學(xué)式是 C4H10O2，分子量是 90.12。它是一種無色液體，能與水和有機(jī)溶劑混溶。它帶有兩個手性碳原子，因此存在三種立體異構(gòu)體：(2R,3S)-2,3-丁二醇、(2S,3R)-2,3-丁二醇和(2R,3R)-2,3-丁二醇。其中，(2R,3S)-2,3-丁二醇和(2S,3R)-2,3-丁二醇是對映異構(gòu)體，(2R,3R)-2,3-丁二醇是內(nèi)消旋異構(gòu)體。它的分子結(jié)構(gòu)如下：

C H_{3} - C (O H) (C H_{3}) - C H (O H) - C H_{3}

2,3-丁二醇是一種有機(jī)化合物，屬于多元醇的一種。多元醇是指含有兩個或以上羥基的有機(jī)化合物，它們具有良好的溶解性和水合能力，常用作溶劑、增塑劑、吸濕劑等。

物理性質(zhì)

熔點(diǎn)：25 °C (lit.)
沸點(diǎn)：183-184 °C (lit.)
密度：1.002 g/mL at 20 °C (lit.)
蒸氣壓：<1 hPa (20 °C)
折射率：n 20/D 1.433 (lit.)
閃點(diǎn)：185 °F
儲存條件：Store below +30°C.
溶解度：Chloroform, Methanol
酸度系數(shù) (pKa)：14.67±0.20 (Predicted)
形態(tài)：Viscous Liquid
顏色：Colorless to pale yellow
PH值：7 (H2O, 20℃)Aqueous solution
氣味 (Odor)：at 0.10 % in dipropylene glycol. fruity creamy buttery
香型：creamy
爆炸極限值 (explosive limit)：3.1-11.4% (V)
水溶解性：SOLUBLE
敏感性：Hygroscopic
LogP： -0.92 at 25℃

化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性：Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acid anhydrides, acid chlorides, chloroformates, reducing agents.
自燃溫度：395 °C DIN 51794
毒性：LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

制備方法

生物發(fā)酵法

以糖類、糖蜜、麥芽漿或醇母液等為原料，經(jīng)生物發(fā)酵法制得。在糖類發(fā)酵制酒精進(jìn)而制醋時，其中副產(chǎn)乙醛也可在酵母菌作用下生成2,3-丁二醇。生物發(fā)酵法的優(yōu)點(diǎn)是成本低、環(huán)境友好、產(chǎn)率高、立體選擇性好。生物發(fā)酵法的缺點(diǎn)是反應(yīng)時間長、純度低、分離難度大。

化學(xué)合成法

氫化法

以2,3-環(huán)氧丁烷為原料，經(jīng)氫化還原反應(yīng)生成2,3-丁二醇。氫化法的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)速度快、產(chǎn)率高。氫化法的缺點(diǎn)是需要高壓氫氣、催化劑和溶劑，且無法控制立體異構(gòu)體的比例。

醇解法

以2,3-丁二醇二乙酸酯為原料，經(jīng)醇解水解反應(yīng)生成2,3-丁二醇。醇解法的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件較溫和、反應(yīng)速度較快、產(chǎn)率較高。醇解法的缺點(diǎn)是需要大量的乙醇、催化劑和水，且無法控制立體異構(gòu)體的比例。

羧基還原法

以2,3-二羰基丁烷為原料，經(jīng)羧基還原反應(yīng)生成2,3-丁二醇。羧基還原法的優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件較溫和、反應(yīng)速度較快、產(chǎn)率較高。羧基還原法的缺點(diǎn)是需要大量的還原劑、催化劑和溶劑，且無法控制立體異構(gòu)體的比例。

用途

用于合成香料二甲苯麝香，也可用于合成農(nóng)藥及其他精細(xì)化工產(chǎn)品。
用于制備樹脂和用作溶劑等。
用于對映體的拆分、不對稱丁間醇醛的反應(yīng)、手性縮醛的不對稱斷裂、手性炔基縮醛不對稱β-消去、不對稱烯丙基化、手性二烯縮醛的環(huán)化、對映選擇性環(huán)氧化、非對映選擇性環(huán)丙烷化、硼酸酯的同系化等有機(jī)合成反應(yīng)。
用作吸濕劑、增塑劑和偶聯(lián)劑。
用作食品添加劑，可加到奶油中，增加香氣和口感。
2，3-丁二醇可以作為一種潛在的平臺化合物，替代傳統(tǒng)的平臺化合物—碳四烴，用于大規(guī)模的合成甲乙酮(優(yōu)良溶劑)和1,3-丁二烯(廣泛應(yīng)用于合成橡膠、聚酯和聚亞胺酯等領(lǐng)域)。除此之外，2，3-丁二醇還可用于制備油墨、香水、熏蒸劑、增濕劑、軟化劑、增塑劑、及藥物手性載體等，2，3-丁二醇與其衍生物甲乙酮脫氫形成的辛烷異構(gòu)體還可用于生產(chǎn)高級航空用;2，3-丁二醇酯化后可生成聚氨酯泡沫的前體。
2，3-丁二醇在我國還被添加到白酒中，以改善白酒的風(fēng)味。
2，3-丁二醇的氧化產(chǎn)物3-羥基丁酮和丁二酮可作為食用香料使用;同時，因其熱值較高(27 200kJ/kg)，與乙醇(29 055kJ/kg)、甲醇(22 081kJ/kg)相當(dāng))，故可作為燃料添加劑;

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2,3-丁二醇

生物發(fā)酵法

化學(xué)合成法