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氯代環(huán)己烷是一種有機(jī)化合物，分子式為C6H11Cl，是環(huán)己烷的單取代衍生物。它是一種無色液體，具有窒息性氣味，不溶于水，溶于乙醇等有機(jī)溶劑。它是一種有機(jī)合成的基本原料，也是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品。

物理性質(zhì)
- 熔點(diǎn)：-44 °C (lit.)
- 沸點(diǎn)：142 °C (lit.)
- 相對密度：1 g/mL at 25 °C (lit.)
- 蒸氣壓：7 hPa (20 °C)
- 折射率：n 20/D 1.462 (lit.)
- 閃點(diǎn)：84 °F
- 爆炸極限值：1.1-7.5% (V)
- 水溶解性：0.02 g/L (20 ºC)
化學(xué)性質(zhì)

氯代環(huán)己烷的化學(xué)性質(zhì)主要表現(xiàn)在它的反應(yīng)性和穩(wěn)定性上。它可以參與以下類型的反應(yīng)：
- 取代反應(yīng)：氯代環(huán)己烷可以與堿金屬、堿土金屬、銅、銀等金屬發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的金屬氯化物和環(huán)己烷。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + N a \to C_{6} H_{12} + N a C l$ $C_{6} H_{11} C l + C u \to C_{6} H_{12} + C u C l$
- 加成反應(yīng)：氯代環(huán)己烷可以與不飽和化合物如炔烴、烯烴等發(fā)生加成反應(yīng)，生成含氯的環(huán)己基衍生物。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + C H_{2} = C H_{2} \to C_{6} H_{11} C H_{2} C H_{2} C l$ $C_{6} H_{11} C l + H C \equiv C H \to C_{6} H_{11} C H_{2} C H C l$
- 氧化反應(yīng)：氯代環(huán)己烷可以在強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、硝酸等的作用下被氧化，生成含氧的環(huán)己基衍生物如環(huán)己醇、環(huán)己酮等。例如：
  $C_{6} H_{11} C l + K M n O_{4} \to C_{6} H_{11} O H + M n O_{2} + K C l$ $C_{6} H_{11} C l + H N O_{3} \to C_{6} H_{10} O + N O_{2} + H C l$
氯代環(huán)己烷的穩(wěn)定性受到溫度、光照、水分等因素的影響。它在高溫下易分解，遇水遇熱易水解，遇光易發(fā)生光解。因此，它應(yīng)該在陰涼、干燥、避光的條件下保存。
制備工藝

氯代環(huán)己烷的制備工藝主要有以下兩種：
- 環(huán)己醇氯化法：將環(huán)己醇與30%鹽酸混合攪拌，升溫至85℃回流12h，溫度逐漸上升至103℃左右?；亓鹘Y(jié)束，冷至20℃，靜置分層，放去酸水，以氯化鈉飽和液及碳酸鈉溶液分別洗1次，用無水氯化鈣干燥，分餾，收集141-142.5℃餾分，得氯代環(huán)己烷。收率為83%。
  $C_{6} H_{12} O + H C l \to C_{6} H_{11} C l + H_{2} O$
- 環(huán)己烷氯化法：由環(huán)己烷用氯氣氯化制得。向反應(yīng)器中加入環(huán)己烷，在50～90℃下通氯氣，經(jīng)分析氯代環(huán)己烷含量達(dá)到70%以上時(shí)即可停止反應(yīng)，一般在反應(yīng)2h后，環(huán)己烷的轉(zhuǎn)化率可達(dá)70%以上，反應(yīng)物料精餾回收未反應(yīng)的環(huán)己烷。
  $C_{6} H_{12} + C l_{2} \to C_{6} H_{11} C l + H C l$
用途

氯代環(huán)己烷是一種有機(jī)合成的基本原料，也是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品。它主要用于以下方面：
- 橡膠防焦劑：氯代環(huán)己烷是橡膠防焦劑CTP（N-環(huán)己基-2-苯并噻唑磺酰胺）的原料之一。CTP是一種高效的橡膠防焦劑，可以延長橡膠的加工時(shí)間，提高橡膠的質(zhì)量和性能。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{7} H_{5} N S O_{2} N H_{2} \to C_{13} H_{16} N_{2} S_{2} O_{2} + H C l$
- 醫(yī)藥：氯代環(huán)己烷是抗癲癇、抗驚厥藥鹽酸苯海索（Phenytoin）的原料之一。鹽酸苯海索是一種廣泛用于治療癲癇發(fā)作和神經(jīng)疼痛的藥物。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{6} H_{5} N O_{2} \to C_{12} H_{10} N C l O + H_{2} O$
- 農(nóng)藥：氯代環(huán)己烷是殺螨劑三環(huán)錫（Cyhexatin）和三唑錫（Hexythiazox）的中間體之一。三環(huán)錫和三唑錫是一種高效、低毒、廣譜的殺螨劑，可以防治多種農(nóng)作物上的螨類害蟲。
  $3 C_{6} H_{11} C l + S n C l_{4} \to (C_{6} H_{11})_{3} S n C l + 3 H C l$ $(C_{6} H_{11})_{3} S n C l + C_{4} H_{4} N O S \to (C_{6} H_{11})_{3} S n S C H = N - C O C H = C (C N) N + H C l$
- 香料：氯代環(huán)己烷可以用于合成某些香料如芐基環(huán)己醇、芐基環(huán)己酮等。這些香料具有芳香、甜、花、果等香味，可以用于調(diào)配食品、化妝品、日用品等香精。
  $C_{6} H_{11} C l + C_{6} H_{5} C H O \to C_{12} H_{16} O + H C l$ $C_{12} H_{16} O + O \to C_{12} H_{14} O + H_{2} O$
安全存儲
- 應(yīng)該在陰涼、干燥、避光的條件下保存，遠(yuǎn)離火源、熱源、氧化劑等。
- 應(yīng)該使用密封容器存放，避免接觸空氣和水分。
- 應(yīng)該按照危險(xiǎn)品的規(guī)定運(yùn)輸和處理，注意防止泄漏和火災(zāi)。

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氯代環(huán)己烷